Name 10F1: Mandana Hoffmann, Evelyn Martens, Jökel, Timon und Pieschner, Jannis
Alkine
Definition:
- chemische Verbindungen aus der Gruppe der organisch chemischen Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt sind und an beliebiger Position eine Kohlenstoff
- Kohlenstoff- Dreifachbindung haben.
- bilden eine homologe Reihe, die mit Ethin beginnt.
- sind mit der Summenformel CnH2n-2 zu beschreiben.
- werden auch Acetylenkohlenwasserstoffe genannt.
Nomenklatur der Alkine:
- Orientiert sich an den Namen der Alkan: Stamm + Endsilbe –in-
- Längst mögliche Kohlenstoffkette gibt den Name an.
- Lage der Dreifachbindung wird mit vorgestellter Zahl beschrieben (kleinst möglichste)
- Wenn mehrere Dreifachbindungen vorhanden sind: Name vor der Silbe wird: di, tri, tetra…. zugefügt.
Natürliches Vorkommen der Alkine:
- In kleinen Mengen in Erdöl und Erdgas
- In Pflanzen und Tieren:
Bsp.: Ichthyotherol : Pfeilgiftfrosch
Synthetisches Vorkommen
- Medikamente werden zum Teil mit Dreifachbindungen versehen, da sie: - aktiver und weniger giftig sind - besser vom Organismus aufgenommen werden als Alkane und Alkine
- Bsp.(1): 3-Methyl-pent-1-in-3-ol (Schlafmittel (USA))
- Bsp. (2): Dehydromatricariaester (Kamillentee) - Bsp. (3): 17-Ethinylöstradiol (Verhütungsmittel)
- Bsp. (4): Capillin (bekämpft Hautpilz und ist in Besenbeifuß natürlich zu finden ) ---Fungizid
- Bsp. (5): chlorierte Alkinamine (Wirkstoffe gegen Krebs)
- Bsp. (6): Tremorin (krampfend); cyclisches Homologes des Tremorins (entspannend)
Gewinnung:
- Gewinnung und anschließende Hydrolyse von Calciumcarbid:
CaO + 3C -> CaC2 + CO CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2
- Methan (Redoxreaktion: Dimerisierung und Dehydrierung von Methan)
2CH4 -> C2H2 + 3H2
- Partielle Methanoxidation:
4CH4 + O2 -> 2C2H2 + 2CO + 7H2
Eigenschaften der Alkine:
- Dreifachbindung zwischen zwei C-Atomen
- sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe
- kettenförmig
- mit zunehmender Kettenlänge steigen Schmelz- und Siedetemperaturen an
- wasserunlöslich (hydrophob)
- sind gut in Fetten löslich (lipophil)
- sind in jedem Verhältnis untereinander mischbar
- brennbar
- sehr reaktionsfähig
- verschiedene Aggregatzustände
Verwendung:
- Medizin
- Schweißgas
- Nanotechnik
Ethin
- C2H2
- Name: Ethin sowie Äthin, Acetylen, Azetylen
Eigenschaften von Ethin
Summenformel: C2H2
Dichte: 1,1772 g/l
Aggregatzustand: gasförmig
- farblos
- riecht schwach ätherisch
- schlecht löslich in H2O (Wasser)
- Vorkommen: - kein reines Vorkommen in der Natur
- Gewinnung: - Erdöl -> Wasserstoff-Lichtbogen-Pyrolyse
- Erdgas -> Hochtemperaturpyrolyse
- leicht brennbar
- hochexplosiv
- in org. Lösungsmitteln löslich
- farbloses Gas (Raumtemperatur)
- Schmelzpunkt: -80,8°C
- Siedepunkt: -84,0°C
Vorkommen von Ethin
- kein natürliches Vorkommen
- in Atmosphäre des Jupiters & interstellare Materie nachgewiesen
Herstellung von Ethin
Hochtemperaturprolyse:
2CH4 --> C2H2 + 3H2
Reaktion von Calciumcarbid und Wasser
CaC2+2H2O --> C2H2 + Ca(OH)2
Im Lichtbogen (ca. 2500 C )
2C + H2 --> C2H2
Jährliche Produktion: ca. 122 000 Tonnen
Verwendung von Ethin:
- Schweißgas
- Nanotechnik
- Zerschneidung von Diamanten
- Verhütungsmittel
- Druckerschwärze
- Batterien
- Schwarzes Gummi
- Hochprozentige Alkohole
- Schweißarbeiten
- Früher teilweise für Narkose-Mittel
- Wichtiges Ausgangsprodukt für Herstellung organischer Verbindungen
Reaktionen von Ethin:
- Hydrierung mit normalen Katalysator (oft: Platin oder Palladium)
- Reaktion zwischen Ethin und Chlor:
H2C2 + Cl2 -> 2C + 2HCl
- Verbrennung von Ethin:
2 C2H2 + 5 O2 --> 4 CO2 + 2 H2O
- Elektrophile Addition von Halogenen: Versuch (Nachweis):
Bsp.: Entfärbung von Bromlösung
1. Ethin reagiert mit Wasser zu Ethanal.
C2H2 + H2O ---> C2H4O
Ethanal wird als wichtiger Baustein für verschiedene Verbindung genutzt.
2. C2H2 + Cl2 ---> 2C+ 2HCl
Ethin reagiert mit Chlor zu Kohlenstoff und Chlorwasserstoff
1-Butin
Name: -1-Butin, But-1-in, Ethylacetylen
Summenformel: -C4H6
Aggregatzustand: gasförmig
Dichte: 2,34g/l
Eigenschaften:
- farbloser Gas
- riecht ähnlich wie Acetylen
- wirkt bei hoher Konzentration narkotisierend
Verwendung:
wird für explosionsfähige Gemische verwendet
2- Butin
Name:2-Butin, But-2-in, Dimethylacetylen
Summenformel: C4H6
Dichte:0,69g/l
Aggregatzustand:flüssig
Eigenschaften:
- unlöslich in Wasser
- farblos
- hochentzündlich und reizend
- reaktiv
- ungesättigt (C-Bindung)
Herstellung:
2-Butin erhält man aus Propin + Iodmethan
7CH3I+ 7C3H4 ---> 7C4H6 + 7I (???)