Namen:
Michelle Stöhr, 2015
Aaaron Tadesse, 2016-12
Eigenschaften von Ketonen:
Ketone sind, neben Aldehyden, Teil eines bedeutenden Verbindungsbereichs, der als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe (C=O) enthält. Eine Ketongruppe besteht immer aus drei Kohlenstoffatomen. Daraus folgt, dass eine Verbindung nur dann ein Keton genannt werden kann, wenn sie mindestens drei Kohlenstoffatome (+ Sauerstoffatom + rest. Wasserstoffatome) besitzt.
Kurzkettige Ketone sind farblos, leichtflüchtig, brennbar und flüssig. Ihr Geruch ist sehr intensiv und meist fruchtig (aromatisch). Durch ihre polare Carbonlygruppe sind sie gut in Wasser löslich, aber gleichzeitig auch etwas lipophil und somit fettlöslich. Längerkettige Ketone hingegen sind feste Stoffe auf weisen die oben genannten Eigenschaften nur bedingt auf. So werden sie sie mit der steigenden Länge der Kohlenstoffkette unpolarer.
Insgesamt sind sich Ketone und Aldehyde sehr ähnlich (besonders weil sie sich beide zu Alkoholen reduzieren lassen), unterscheiden sich jedoch in einem wesentlichen Punkt: Aldehyde oxidieren zu Carbonsäuren. Ketone lassen sich nicht oxidieren! Ihnen droht die Fünfbündigkeit, wenn sie dabei ihr Kohlenstoffgerüst weiter beibehalten müssen. Des Weiteren sind Aldehyde reaktionsfreudiger als Ketone, da diese durch + I-Effekte der CH3 - Substituenten ihr Sauerstoffatom ,,gestärkt'' bekommen, was sehr ungünstig für die Reaktionsfähigkeit dieser ist.
Vorkommen von Ketonen
a) Aromastoffe -> - Vanillin: Duft in Vanilleschoten,- Citral: im Zitronenöl, - Rheosmin: Duft der Himbeeren
b) Geschlechtshormone -> Testosteron, Progesteron
c) Campher in den etherischen Ölen der Lorbeergewächse/Lippenblütler
Verwendung von Ketonen
a) als Reinigungsmittel + Lösungsmittel für Lack, Farben und Klebstoffen (Aceton, Ethylmethylketon)
b) Cyclohexanon: bei der Herstellung von Perlon und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Nylon
c) auch bei der Herstellung von Medikamenten, Duftstoffen oder Kunststoffen
Nomenklatur der Ketone:
Alle Ketone erhalten nach der IUPAC-Nomenklatur die Endung -on. Dabei gibt es bestimmte Ausnahmen bei denen man andere Bezeichnungen verwendet.
Beispiele: 1. Propan -> 2-Propanon -> Aceton
2. Butan -> Butan-2-on -> Ethylmethylketon
3. Cyclohexan -> Cyclohexanon -> Anon
Wie man in Beispiel 1 und 2 sehen kann, wird bei Ketonen mit mehr als drei Kohlenstoffatomen die Stelle der C=O Doppelbindung entweder vor dem Namen des Ketons oder vor dem Suffix -on angegeben.
Herstellung von Ketonen:
1) Oxidiert man sekundäre Alkohole, so entsteht ein Keton. Diese lassen sich allerdings nicht mehr weiter oxidieren. In der folgenden Grafik soll dies anhand eines Beispiels näher gebracht werden.
Beispiel: Oxidation vom sekundären Alkohol Propan-2-ol mit Kupferoxid:
C3H8O + CuO ---> C3H6O + Cu + H2O
2) Wasseraddition an Alkine
3) Ozonolyse (Zerstörung/Auflösung (Lyse) einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung) von Alkenen