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Name: Luise Scheld- von Alt, 18.06.2021

 

Allgemeines zur glycosidischen Bindung

- Bindung zwischen anomeren Kohlenstoffatomen eines Kohlenhydrats und anderer chemischen Gruppe (z.B. eines anderen Kohlenhydrats bei Dissachariden)

- entsteht durch Reaktion von Aldehyd oder Keton und Alkohol (Halbacetal) oder zwei Alkoholen (Vollacetal)

- Stoffe mit glycosidischen Bindung heißen Glycoside

- Bindung ist hydrolytisch spaltbar (Wasser wird freigesetzt-> Kondensationsreaktion

- durch glycosidische Bindung liegt Aldehydgruppe der Aldosen oder Ketofunktion der Ketosen als cyclisches Vollacetal vor

 

Unterschiedliche Verknüpfungsmetoden:

- Beta-1,4-glycosidische Bindung in Cellobiose und Cellulose *

- Alpha-1,4-glycosidische Bindung bei Maltose und Amylose

- Alpha-1,4-glycosidische Bindung und alpha-1,6-glycosidische Bindung bei Amylopektin und Glycogen

- Beta-1,4-glycosidische Bindung bei Cellulose

*Alpha= trans, Beta= cis

=> menschliche Verdauungsenzyme können nur alpha-1,4-glycosidische Bindungen aufspalten-> praktische Bedeutung

 

Nomenklatur:

- Position der Hydroxigruppe des anomeren Kohlenstoffatoms (das an Bindung beteiligt ist) bestimmt Name der Verbindung

 

 

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png, public domain, author: Benjah-bmm27

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png, public domain, author: Benjah-bmm27

 

 

 

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