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Chemie

Organische Chemie: Isomaltose & Maltose als typische Disaccharide

Details
Zuletzt aktualisiert: 23. Juni 2023
Zugriffe: 5217

Name: Joseph Seibert, 2023-06

 

Allgemeines zu Maltose:


Maltose ist ein Disaccharid, das durch eine glykosidische Bindung zwischen zwei Glucosemolekülen, einer Form von Kohlenhydraten mit einer α-1,4-Konfiguration, verknüpft ist. Mit der chemischen Formel C₁₂H₂₂O₁₁ ist Maltose das Produkt des Stärkeabbaus während des Verdauungsprozesses. Enzyme wie Maltase spalten Maltose in einzelne Glucosemoleküle auf.

Unter Hitzeeinwirkung und in Anwesenheit von Säure kann Maltose karamellisieren und eine attraktive goldbraune Farbe annehmen. In der Lebensmittelindustrie findet Maltose breite Anwendung als Süßungsmittel, Verdickungsmittel und Texturmittel.


Abbildung 1

 

Isomaltose:

Isomaltose ist ein Disaccharid, das aus zwei Glucosemolekülen besteht und durch eine glykosidische Bindung miteinander verbunden ist. Es unterscheidet sich von Maltose in Bezug auf die glykosidische Bindung, da sie in einer α-1,6-Konfiguration vorliegt. Isomaltose entsteht ebenfalls durch den Abbau von Stärke während des Verdauungsprozesses. Enzyme wie Isomaltase sind für die Aufspaltung von Isomaltose in einzelne Glucosemoleküle verantwortlich.

Wenn Isomaltose erhitzt wird, kann sie ähnlich wie Maltose karamellisieren und eine goldbraune Farbe annehmen. In der Lebensmittelindustrie wird Isomaltose häufig als Süßungsmittel, Verdickungsmittel und Texturmittel eingesetzt, um verschiedenen Lebensmitteln Geschmack und Textur zu verleihen. Isomaltose besitzt eine geringere Süßkraft als Saccharose und wird manchmal als zuckerarmes Süßungsmittel verwendet.

Es spielt auch eine Rolle bei der Fermentation von Hefepilzen, die zur Produktion von bestimmten alkoholischen Getränken verwendet werden.


Abbildung 2

 


Gemeinsamkeiten:

  • Beide Maltose und Isomaltose sind Disaccharide, die aus zwei Glucosemolekülen bestehen.
  • Sie werden beide durch eine glykosidische Bindung zwischen den Glucosemolekülen verknüpft.
  • Sowohl Maltose als auch Isomaltose entstehen durch den Abbau von Stärke während des Verdauungsprozesses.
  • Beide Disaccharide können bei Erhitzung karamellisieren und eine goldbraune Farbe annehmen.
  • Sowohl Maltose als auch Isomaltose werden in der Lebensmittelindustrie als Süßungsmittel, Verdickungsmittel und Texturmittel verwendet.

 


Unterschiede:

 

  • Der Hauptunterschied liegt in der Art der glykosidischen Bindung. Bei Maltose erfolgt sie in einer α-1,4-Konfiguration, während bei Isomaltose eine α-1,6-Konfiguration vorliegt.
  • Die unterschiedliche glykosidische Bindung führt dazu, dass Maltose ein gerades Molekül ist, während Isomaltose eine verzweigte Struktur aufweist.
  • Maltose hat eine höhere Süßkraft als Isomaltose.
  • Die Verwendung von Maltose und Isomaltose in der Lebensmittelindustrie kann variieren, da sie unterschiedliche Geschmacksprofile und Texturbeiträge haben können.

 


Vorkommen und Gewinnung:

 


Gewinnung von Maltose:


Maltose kann durch den Malzprozess aus stärkehaltigen Rohstoffen gewonnen werden. Dabei werden die Rohstoffe, wie Gerste oder Mais, gemälzt, indem sie eingeweicht und zum Keimen gebracht werden. Durch den Keimprozess werden Enzyme wie Amylasen aktiviert, die die Stärke im Getreide in Maltose umwandeln.

Anschließend wird das Gemälzte getrocknet und gemahlen, um Maltosepulver zu erhalten. Alternativ kann Maltose auch durch enzymatische Hydrolyse von Stärke mit spezifischen Enzymen gewonnen werden.


Vorkommen von Maltose:


Maltose kommt in verschiedenen natürlichen Quellen vor, insbesondere in Getreidearten wie Gerste, Weizen und Hafer. Maltose tritt auch in Malzprodukten auf, die durch die Verarbeitung gekeimter und getrockneter Getreide hergestellt werden, wie z.B. Malzzucker, Malzextrakt oder Malzgetränke. Des Weiteren ist Maltose in fermentierten oder gebackenen Lebensmitteln anzutreffen, wie beispielsweise Bier und Brot. Im Verdauungsprozess wird Stärke enzymatisch in Maltose abgebaut, um als Energiequelle genutzt zu werden.


Abbildung 3

Quelle Bild: Wikicommonsuser "Merbalge"; "Creative-Commons-Lizenz „Namensnennung – Weitergabe unter gleichen Bedingungen 3.0 nicht portiert“; https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Weizen_links_Hafer_Mitte_Roggen_oder_Gerste_rechts_IMG_2213.JPG

 

Gewinnung von Isomaltose:


Isomaltose kann durch den enzymatischen Abbau von Stärke gewonnen werden. Hierbei wird Stärke, beispielsweise aus Getreidequellen wie Gerste oder Mais, mit spezifischen Enzymen wie Amylase behandelt, um Isomaltose zu erzeugen. Diese Enzyme spalten die α1,4-glykosidische Bindung der Stärke und erzeugen sowohl Maltose als auch Isomaltose.
Anschließend können verschiedene Techniken wie Chromatographie verwendet werden, um Maltose von Isomaltose zu trennen und reines Isomaltosepulver zu erhalten.


Vorkommen von Isomaltose:


Isomaltose kommt in natürlichen Quellen vor, insbesondere in stärkehaltigen Nahrungsmitteln wie Getreide (wie Gerste, Weizen und Mais). Bei der Verdauung von Stärke im menschlichen Körper wird diese zunächst zu Maltose abgebaut und dann weiter zu Isomaltose durch das Enzym Isomaltase verarbeitet. Isomaltose kann auch in einigen fermentierten Lebensmitteln, insbesondere in Produkten, die Bäckerhefe enthalten, wie Brot und alkoholische Getränke, vorkommen.

Abbildung 4

Quelle Bild: Wikicommonsuser "Silverije"; Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported; https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Klip_kukuruza_uzgojen_u_Me%C4%91imurju_(Croatia).JPG

 

 

 

Reaktion von Maltose / Entstehung von Maltose:

 

Zwei Glucose Einheiten reagieren miteinander bei der glycosidischen Bindung zu einer α-1,4-glykosidischen Bindungen.


Siehe Abbildung 5

 


Enzymatische Reaktion von Isomaltose / Entstehung von Isomaltose:

 

  1. Ausgangspunkt ist das Stärkemolekül, das aus einer Kette von Glucoseeinheiten besteht, die über α-1,4-glykosidische Bindungen miteinander verbunden sind.
  2. Das Enzym α-Amylase hydrolysiert die α-1,4-glykosidischen Bindungen in der Stärke, was zu kleineren Glucosefragmenten führt.
  3. Das Enzym Isomaltase kommt ins Spiel und spaltet die α-1,6-glykosidische Bindung, die in der Stärke vorhanden ist.
  4. Durch diese Spaltung entstehen zwei Fragmente:
    • Ein Fragment besteht aus einer einzelnen Glucoseeinheit.
    • Das andere Fragment besteht aus einer Glucoseeinheit, die über eine α-1,6-glykosidische Bindung an das ursprüngliche Stärkemolekül gebunden ist.
    Dieses Fragment ist Isomaltose.
  5. Isomaltose besteht somit aus zwei Glucoseeinheiten, die über eine α-1,6-glykosidische Bindung miteinander verbunden sind.


Verwendung von Maltose:

Zusammenfassend kann Maltose in verschiedenen Bereichen verwendet werden, darunter Lebensmittelherstellung, Brauerei, Pharmazie und biotechnologische Forschung. Hier ist eine Erklärung der chemischen Reaktion, die bei der Verwendung von Maltose abläuft:

  • In der Lebensmittelherstellung wird Maltose als Süßungsmittel und Geschmacksverstärker eingesetzt. Bei der Zugabe von Maltose zu Backwaren und Süßwaren reagiert sie mit  Enzymen und Hefen. Die entstehende Glucose dient als Energiequelle für die Hefen und Enzyme und trägt zur Fermentation und Texturverbesserung bei.
  • In der Brauereiindustrie spielt Maltose eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Bier. Während des Maischeprozesses wird Stärke in Malz umgewandelt und die α-Amylase spaltet die α-1,4-glykosidischen Bindungen in der Stärke, um Maltose freizusetzen. Hefen fermentieren dann die Maltose und wandeln sie in Alkohol und Kohlendioxid um, was zur Bierherstellung benötigt wird .
  •  In der pharmazeutischen Industrie wird Maltose in Form  Sirupen verwendet. Maltose dient als Trägerstoff für medizinische Wirkstoffe und verbessert deren Stabilität und  Geschmack.
  •  In der biotechnologischen Forschung wird Maltose als Kohlenstoffquelle für das Wachstum und die Kultivierung von Mikroorganismen verwendet. Die chemische Reaktion, die bei der Verwendung von Maltose abläuft, umfasst im Allgemeinen die Hydrolyse der α-1,4-glykosidischen Bindungen durch Enzyme oder den Abbau von Maltose durch  mikroorganismen, wodurch Glucose freigesetzt wird. Diese Glucose wird dann von den beteiligten Enzymen oder Mikroorganismen weiterverarbeitet und umgewandelt.

 

Verwendung von Isomaltose:


Zusammenfassend kann gesagt werden, dass Isomaltose in der Lebensmittelindustrie, der pharmazeutischen Industrie und der biotechnologischen Forschung Verwendung findet.

  • Isomaltose wird in der Lebensmittelindustrie als Süßungsmittel und Zutat verwendet, um Geschmack und Textur zu verbessern. In der pharmazeutischen Industrie kann es als Hilfsstoff dienen, um die Stabilität von Arzneimitteln zu verbessern.
  • Chemisch gesehen ist Isomaltose ein Disaccharid, das aus zwei Glucoseeinheiten besteht, die über eine α-1,6-glykosidische Bindung miteinander verbunden sind.
  • Bei der Verwendung von isomaltosehaltigen Lebensmitteln erfolgt im Körper eine chemische Reaktion. Isomaltose wird durch das Enzym Isomaltase in Glucose abgebaut. Die α-1,6-glykosidische Bindung in Isomaltose wird gespalten, und die resultierenden Glucosemoleküle werden dann weiter metabolisiert.
  • In der biotechnologischen Forschung kann Isomaltose als Substrat für enzymatische Reaktionen dienen. Bestimmte Enzyme können die α-1,6-glykosidische Bindung in Isomaltose spalten und damit spezifische biochemische Prozesse in Gang setzen.
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