• Blog
  • Biologie
    • Cytologie
    • Evolution
    • Genetik
    • Gentechnik
    • Ökologie
    • Stoffwechsel
    • Verhaltensbiologie
    • Neurophysiologie
  • Anorganische Chemie
  • Organische Chemie
  • Kunst
    • Epochen der Kunst und Kunstgeschichte
    • Künstler
  • Geschichte
  • Politik & Wirtschaft, GK, Sozialkunde
  • Youtubekanal

Abiturfächer

  • Biologie-Abitur
  • Chemie-Abitur
  • Gesellschaftswissenschaften, Politik & Wirtschaft (Gemeinschaftskunde)
  • Geschichts-Abitur
  • Kunst-Abitur
  • Impressum & DSGVO
  • Schule (allgemeines)

Bitte Adblock deaktivieren

Bitte liebe Leute, deaktiviert Euren Adblocker, wenn Euch meine Seite gefällt!
Diese Seite finanziert sich nur durch Werbung und verursacht durch Euren Traffik auch Kosten.

Einfach auf das Symbol Eures Adblockers klicken und "Deaktiviert für abitur-wissen" wählen. Danke!

Freie Online-Schulbücher

Hier findet ihr die von mir erstellten freien Schulbücher auf hoffmeister.it in Biologie und Chemie.

Chemie

Organische Chemie: Carbonylverbindungen - Aldehyde

Details
Zuletzt aktualisiert: 30. Oktober 2020
Zugriffe: 30468

Namen:
Lorena Z.,
Sema Bach, 2017-01

Aldehyde

Aldehyde sind Carbonylverbindungen, die durch die Oxidation eines primären Alkohols entstehen. Aldehyde kann man im Gegensatz zu Ketonen noch weiter zur Carbonsäure oxidieren. Dies hängt daran, dass der Kohlenstoff der Carbonylgruppe nur mit einem weiteren Kohlenstoff verbunden ist (primäre Carbonylgruppe). Die Kohlenstoffe der Keton-Carbonylgruppen haben zwei benachbarte Kohlenstoffe, somit stellen diese eine sekundäre Carbonylgruppe dar. Der systematische Name lautet Alkanale. Aldehyde erhalten die Namen von denen Alkanen, welche mit der Anzahl der Kohlenstoffe mit der der Aldehyde übereinstimmt, dazu wird die Endung "-al" angehängt.
Die Carbonylgruppe R-C=O des Aldehyds hat neben dem Kohlenstoffsubstituenten auch noch einen Wasserstoffsubstituenten, was das Aldehyd vom Keton unterscheidet. Die funktionelle Gruppe ist somit (vereinfacht) -CHO.


 


Die Elektronegativitätsdifferenz zwischen dem Carbonylsauerstoff- und dem Carbonylkohlenstoffatom führt zu einer stark polaren Doppelbindung; diese sorgt für die Wirkung von Dipol-Dipol-Kräften zwischen den einzelnen Aldehydgruppen. Es können aber keine Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden, da an dem Carbonylsauerstoffatom kein positiv polarisiertes Wasserstoffatom gebunden ist. Dadurch ist die Siedetemperatur höher als die der Alkane (Van-der-Waals-Wechselwirkungen), aber niedriger als die der Alkanole/ Alkohole (Wasserstoffbrückenbindung). Die hohe Polarität der Kohlenstoff-Sauerstoff-Verbindung mit der positiven Ladung am Kohlenstoff und der negativen Ladung am Sauerstoff ist eine gute Vorlage für nukleophile Angriffe (zum Beispiel die nukleophile Addition).

Kurzkettige Aldehyde sind aufgrund der freien Elektronenpaare des Sauerstoffes der Carbonylgruppe gut wasserlöslich, denn die polarisierte Aldehydgruppe ist negativ geladen und bildet mit dem kurzen Rest der Kohlenstoffkette einen Dipol.
Dagegen sind langkettige Aldehyde schlecht wasserlöslich oder wasserunlöslich, da der Effekt der unpolaren Kohlenstoffkette des Aldehyds überwiegt.

 

Vorkommen und Verwendung

In der Natur sind die Aldehyde Bestandteil vieler Düfte und Aromen außerdem sind alle Zucker Aldehyde oder Ketone (Aldose oder Ketose). Alkanale werden aber auch durch ihre gute Reaktionsfähigkeit (in Gegenwart von Wasser) zu weiteren Produkten verarbeitet. Das Methanal, auch Formaldehyd genannt, besitzt hierbei in der chemischen Industrie und in der Kosmetik das größte Interesse, da es sowohl als Ausgangsstoff in der chemischen Industrie als auch in der Kosmetik genutzt werden kann, z.B. als Kunststoff, Desinfektionsmittel, Basisbestandteil vieler Parfüme und als Konservierungsmittel in diversen Kosmetika. Formaldehyd ist jedoch als Rohstoff krebserregend und giftig, da es ein sehr starkes Reduktionsmittel ist.

 

Aldehyde sind in der Kosmetik nicht wegzudenken,
vor allem als Geruchsstoffe haben sie großen Wert und werden vielfältig eingesetzt.

 

Reaktionen der Aldehyde 

- Nukleophile Addition an der CO-Doppelbindung

- Addition von Wasser an Aldehyde (=Hydratbildung)

Hydratbildung (Aldehydreaktionen)


- Addition von Alkoholen an Aldehyde (=Halbacetalbildung) 

 Halbacetalbildung

Nachweise von Aldehyden

1. Die Fehlingprobe

Unter anderem können Aldehyde durch die Fehlingprobe nachgewiesen werden. Die Fehlingprobe ist nach ihrem Veröffentlicher Hermann Fehling benannt.
Zum Aufbau des Nachweises werden zwei Fehlinglösungen benötigt.
Fehlinglösung 1 ist eine verdünnte Kupfersulfatlösung (CuSO4) und die Fehlinglösung 2 ist ein alkalisches Kaliumnatriumtartrat.
Beide Lösungen werden zusammen mit einer Aldehydprobe (hier Propanal) in einem Reagenzglas behutsam erhitzt.
Die zuvor blaue Lösung hat einen Farbumschlag zu rotbraun. Das entstandene Kupferoxid ist für diese Färbung verantwortlich und weißt somit das Aldehyd nach. Außerdem ensteht Propansäure, da Aldehyde bei Elektronenabgabe zu Carbonsäuren oxidieren.

Redoxreaktion:


Redoxreaktion der Fehlingprobe

Redoxreaktion der Fehlingprobe (im alkalischen Millieu)


2. Silberspiegelprobe/ Tollensprobe

Eine zweite Methode des Nachweises für Aldehyde ist die Silberspiegelprobe, auch Tollensprobe genannt. Auch dieser Nachweis ist nur für Aldehyde und nicht für Ketone geeignet, genauso wie die Fehlingprobe. Es liegt ebenfalls eine Redoxreaktion vor.
Zum Versuchsaufbau gehört ein sauberes, fettfreies Reagenzglas, einige Tropfen eines Silbernitrats (AgNO3) und Ammoniaksäure (NH3), die zusammen mit einer Aldehydprobe (hier Propanal) auf ungefähr 70°C erhitzt werden. Nach der Erwärmung bildet sich eine silberne, spiegelnde Ablagerung an der Reagenzglaswand. Dafür ist das entstandene Silber verantwortlich, dessen Entstehung das Aldehyd nachweist. Auch hier entsteht Aufgrund der Oxidation des Aldehyds Propansäure.

Redoxreaktion:

Redoxreaktion der Silberspiegelprobe - Tollensprobe - Redoxreaktion    

Redoxreaktion der Silberspiegelprobe - Tollensprobe - Redoxreaktion         


  1. Organische Chemie: Carbonylverbindungen - Ketone
  2. Organische Chemie: chemische Nachweise bei organischen Verbindungen
  3. Organische Chemie: Cis-/ trans-Isomerie und E/Z-Isomerie
  4. Organische Chemie: Cycloalkane und Cykloalkene
  5. Organische Chemie: Darstellungsweisen organischer Verbindungen
  6. Organische Chemie: Der Einfluss der I-Effekte auf die Säurestärke
  7. Organische Chemie: Die Aminosäure Glycin
  8. Organische Chemie: Die Chemie der "Shisha"
  9. Organische Chemie: Die Harnstoffsynthese von Friedrich Wöhler
  10. Organische Chemie: Eigenschaften von Aminosäuren
  11. Organische Chemie: Einfluss von Molekülmasse und Van der Waals-Kräften auf die Schmelz- und Siedepunkte
  12. Organische Chemie: Elektrophile und nukleophile Addition
  13. Organische Chemie: Eliminierung
  14. Organische Chemie: Energetische Betrachtung organischer Reaktionen
  15. Organische Chemie: Erdöl und Erdgas
  16. Organische Chemie: Erdöldestillation zur Gewinnung von Kohlenwasserstoffen
  17. Organische Chemie: Ester und die Veresterung
  18. Organische Chemie: Esterspaltung durch Hydrolyse
  19. Organische Chemie: Ethan
  20. Organische Chemie: Ethanol
  21. Organische Chemie: Ethen, Propen und Buten
  22. Organische Chemie: Ethin
  23. Organische Chemie: Ethin, Propin, Butin
  24. Organische Chemie: Färbeverfahren
  25. Organische Chemie: Fehlingprobe & Tollens-Probe
  26. Organische Chemie: Fehlingprobe und reduzierende Eigenschaften bei Kohlenhydraten
  27. Organische Chemie: Fette
  28. Organische Chemie: Fetthärtung und Margarineherstellung
  29. Organische Chemie: Fettsäuren
  30. Organische Chemie: Fischer-Projektion und die Umwandlung in die Haworth-Projektion
  31. Organische Chemie: Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe (FCKW)
  32. Organische Chemie: Fruchtsäuren
  33. Organische Chemie: Fructose
  34. Organische Chemie: Galactose (!)
  35. Organische Chemie: Glucose (Traubenzucker)
  36. Organische Chemie: Glycogen (tierische Stärke)
  37. Organische Chemie: Glycosidische Bindung
  38. Organische Chemie: Gummi und Kautschuk
  39. Organische Chemie: Halogenalkane (!)
  40. Organische Chemie: Homologe Reihe der Alkane (!)
  41. Organische Chemie: I-Effekte
  42. Organische Chemie: Insulin
  43. Organische Chemie: Isobuten
  44. Organische Chemie: Isomaltose & Maltose als typische Disaccharide
  45. Organische Chemie: Isomerieformen
  46. Organische Chemie: Kerosin und Schweröl als Erdölbestandteile
  47. Organische Chemie: Keto-En(di)ol-Tautomerie bei Monosacchariden
  48. Organische Chemie: Kohle und Graphit
  49. Organische Chemie: Kohlenhydrate - Disaccharide
  50. Organische Chemie: Kunststoffe I - Allgemeines und radikalische Polymerisation
  51. Organische Chemie: Kunststoffe im Vergleich: Thermoplaste
  52. Organische Chemie: Lactose
  53. organische Chemie: Löslichkeit von organischen Verbindungen (polare und apolare Lösungsmittel)
  54. Organische Chemie: Mechanismus Veresterung
  55. Organische Chemie: mehrwertige Alkohole (Alkanole)
  56. Organische Chemie: Methan
  57. Organische Chemie: Nachweis von Proteinen (Ninhydrin-Reaktion)
  58. Organische Chemie: Nachweise für ungesättige Fettsäuren
  59. Organische Chemie: Nitril als wichtiger Kunststoff
  60. Organische Chemie: Nomenklatur und Benennung von organischen Kohlenwasserstoffen
  61. Organische Chemie: Nukleophile Addition
  62. Organische Chemie: Nukleophile Substitution
  63. Organische Chemie: Optische Aktivität
  64. Organische Chemie: Oxidation und Reduktion von Aldehyden
  65. Organische Chemie: Oxidation von Alkoholen
  66. Organische Chemie: Oxidation von Glucose mit Methylenblau (blaues Wunder)
  67. Organische Chemie: Pektine
  68. Organische Chemie: Petrochemie
  69. Organische Chemie: Plexiglas als Kunststoff
  70. Organische Chemie: Polare und apolare Lösungsmittel und Lösungmitteleigenschaften (!)
  71. Organische Chemie: Polykondensation von Nylon
  72. Organische Chemie: Polysaccharide
  73. Organische Chemie: Propan
  74. Organische Chemie: Radikalische Substitution
  75. Organische Chemie: Reaktionsmechanismen der organischen Chemie (Übersicht)
  76. Organische Chemie: Redoxreaktionen und Oxidationszahlen bei organischen Verbindungen
  77. Organische Chemie: Saccharose
  78. Organische Chemie: Schmelz- und Siedebereiche von Fetten und Ölen
  79. Organische Chemie: Schmelz- und Siedepunkte von Alkanen und Alkenen
  80. Organische Chemie: Schmerzmittel
  81. Organische Chemie: Spiegelbildisomerie (Stereoisomerie)
  82. Organische Chemie: Stärke (Amylose und Amylopektin)
  83. Organische Chemie: Struktur- und Eigenschaftsbeziehungen bei organischen Kohlenwasserstoffen
  84. Organische Chemie: Tenside
  85. Organische Chemie: Titration von Glycin
  86. Organische Chemie: Typen von Carbonsäuren
  87. Organische Chemie: Verbrennung von Alkanen und CO2-Emission
  88. Organische Chemie: Vergleich von Siedepunkten bei Alkanen, Alkanolen, Aldehyden und Carbonsäuren
  89. Organische Chemie: Verseifung
  90. Organische Chemie: Viskosität
  91. Organische Chemie: Was ist Organische Chemie?
  92. Organische Chemie: Zusammensetzung von Waschmitteln
  93. Organische Chemie: Zusammensetzung von Waschmitteln und deren Funktion
  94. Organische Chemie: Zwischenmolekulare Kräfte und Anziehungskräfte zwischen Molekülen
  95. Physikalische Chemie: Die Grundlagen der Thermodynamik

Unterkategorien

Anorganische Chemie

Organische Chemie

Physikalische Chemie

Seite 160 von 255

  • 155
  • 156
  • 157
  • 158
  • 159
  • 160
  • 161
  • 162
  • 163
  • 164

Neuste Artikel

  • Genetik: Die Rückkreuzung
  • Physikalische Chemie: Die Grundlagen der Thermodynamik
  • Genetik - Genforschung (Gain Of Function)
  • Neurophysiologie: Schlaganfall/ Hirnschlag
  • Neurophysiologie: Herzinfarkt
  • Neurophysiologie: Muskelaufbau & Muskelverletzungen (mit Muskelkater) im Detail
  • Genetik: Erbkrankheiten - Chorea Huntington
  • Gentechnik: Vor- und Nachteile der Gentechnik und ihre Risiken
  • Genetik: Vererbare Krebserkrankungen
  • Genetik: Geschlecht und Geschlechtsbestimmung
  • Neurophysiologie: Muskelerkrankungen
  • Neurophysiologie: Hormonelle Verhütung (Orales Kontrazeptivum (Antibabypille) u.a.)
  • Organische Chemie: Insulin
  • Organische Chemie: Polykondensation von Nylon
  • Organische Chemie: Nitril als wichtiger Kunststoff
  • Organische Chemie: Plexiglas als Kunststoff
  • Organische Chemie: Isomaltose & Maltose als typische Disaccharide
  • Organische Chemie: Polysaccharide
  • Organische Chemie: Kunststoffe im Vergleich: Thermoplaste
  • Organische Chemie: Gummi und Kautschuk

Meistgelesen

  • Genetik: Aufgaben und Übungen zur Stammbaumanalyse und Erbkrankheiten
  • Genetik: Mutation und Mutationstypen
  • Cytologie: Aktiver und passiver Transport
  • Genetik: Proteinbiosynthese - Transkription und Translation
  • Ökologie: Intra- und interspezifische Konkurrenz sowie Konkurrenzvermeidung
  • Gentechnik: Methoden der Gentechnik
  • Genetik: Genregulation bei Eukaryoten
  • Evolution des Menschen: Vergleich Menschenaffe - Mensch
  • Genetik: Genregulation bei Prokaryoten (Operon-Modell)
  • Stoffwechsel: Strukturen des Laubblattes und Aufbau und Funktion von Spaltöffnungen
  • Cytologie: Biomembranen
  • Cytologie: Chloroplasten
  • Ökologie: Einfluss des Menschen auf Ökosysteme und den Planeten
  • Verhaltensbiologie: Proximate und ultimate Ursachen von Verhalten
  • Neurophysiologie: Hemmende und erregende Synapsen
  • Genetik: Meiose - Rekombination
  • Cytologie: Vergleich von Mitochondrien und Chloroplasten
  • Evolution: Genetische Untersuchungsmethoden zur Bestimmung von Verwandtschaft in Stammbäumen
  • Cytologie: Diffusion, Plasmolyse und Deplasmolyse
  • Genetik: Bakterien - Aufbau und Vermehrung
  • Evolution: Tarnung und Warnung (Mimikry und Mimese)
  • Ökologie: Ökosystem Wüste
  • Genetik: Bakterien und Konjugation
  • Genetik: Vergleich von PCR und DNA-Replikation
  • Bewerten und Beurteilen - zwei wichtige Operatoren
  • Neurophysiologie: Das Auge - Aufbau, Funktion und Fototransduktion
  • Ökologie: Abiotische Faktoren - Wasser
  • Ökologie: Ökosystem See
  • Genetik: Acetylierung und Methylierung von DNA
  • Ökologie: Parasitismus und Symbiose