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Chemie

Organische Chemie: Alkane - feste Alkane // Wachse und Paraffine

Details
Zuletzt aktualisiert: 14. November 2019
Zugriffe: 35288

Name 10F1: Max, Marcel, Lea, Sarah

 

Paraffin:

- lat.: parum affinis - wenig reaktionsfähig, wenig verwandt

- Gemisch aus Alkanen (gesättigte Kohlenstoffe) mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+2

- Mikrowachse enthalten Kettenlängen von bis zu 75 Kohlenstoffatomen

- wurden 1830 entdeckt

- aus dem Lateinischen: parum affinis (dt.: wenig reaktionsfähig)

- Gemisch aus Alkanen

- C18H38 bis C32H66 (Octadekan bis Dotriacontan)

- Weichparaffin: Schmelzpunkt: 45°C

- Hartparaffin: Schmelzpunkt: 50°C-62°C

 

Vorkommen:

- Erdöl

- Schiefer

- Torfkohle

- Braunkohle

 

Eigenschaften von Paraffinen

- geruchlos

- brennbar

- wachsartig

- geschmacklos

- ungiftig

- hydrophob

- elektrisch  isolierend

- reaktionsträge

- schmelzbar

- Reinform: weiß; durchscheinend

- löst sich schnell in Ethan, Benzin, Chloroform

- direktes Herleiten aus der homologen Reihe der Alkane

- wachsartig, brennbar, ungiftig, elektrisch isolierend

- mit Fetten und Wachsen zusammenschmelzbar, jedoch gegenüber vielen Chemikalien reaktionsträge/inert

- in Reinform: weiß, durchscheinend

- unlöslich in Wasser, aber leicht löslich in Benzin, Ether und Chloroform

- aus unverzweigten (n-) und verzweigten (iso-) Alkanen zusammengesetzt

  • dünnflüssige Paraffine (Paraffinum perliquidum):

    - geruchs- und geschmackslos

    - Schmelztemperatur: unter 20°C

    - Siedetemperatur: über 250°C

    - im Handel: dünnflüssiges Paraffinöl

  •  dickflüssige Paraffine (Paraffinum subliquidum):

    - Vaseline (=halbfestes Paraffin)

    - Schmelztemperatur: 38-60°C

    - Siedetemperatur: über 300°C

    - im Handel: dickflüssiges Paraffinöl

  • Hartparaffine (Paraffinum solidum):

    - fest, durchscheinende, weiße Masse

    - Erstarrungstemperatur: 50-62°C

    - Schmelztemperatur: ca. 50-60°C

    - In Hartparaffinen dominieren die n-Alkane, in Mikrowachsen dagegen die iso-Alkane.

 

Herstellung von Paraffinen

Herstellung:

• chemische Modifizierung oder  Synthese natürlicher Wachse
• Sojawachs aus Hydrierung von Soja
• seit etwa 1830 hauptsächlich aus Erdölverarbeitung
• Gewinnung aus Rückständen der Erdöldestillation, Torfkohlen, Schiefern und Produkten der Schwelerei von Braunkohle
• Gewinnung aus Schmierölschnitten der Vakuumdestillation
• Entparaffinierung
• Nebenprodukt: Paraffin-Gatschen (bestimmter Typ von Pastillen)
• Entölung der Gatschen mit unterschiedlichen Öltrennungsverfahren (Schwitzentölung, Lösemittelentölung, Sulzer-Kristallisationsentölung)
• es entsteht Rohparaffin
• Rohparaffin wird weiter raffiniert
• synthetische Herstellung durch Fischer-Tropsch-Verfahren (aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff)
• Paraffinöle als Nebenprodukt bei  Gewinnung von Paraffinen
• können weiter zu Weißölen raffiniert werden

Hartparaffine: 

  • aus Hart- und Intermediate-Paraffine aus Gatschen 
  • fallen bei Entparaffinierung von Motorölen als Nebenprodukt an
  • Gatschen durch Lösungsmittel-, Schwitz- und Kristallisationsverfahren von Ölresten befreit 
  • Raffination der Rohparaffine (Hydrierung oder Bleichverfahren) – Aromaten, Schwefel- und Stickstoffverbindungen werden umgewandelt bzw. entfernt
  • weißes geruchloses Produkt entsteht

- Entparaffinierung der Schmierölschnitten der Vakuumdestillation => Nebenprodukt: Paraffin-Gatschen => wird entölt durch Ölabtrennungsverfahren => Rohparaffin => wird weiter raffiniert

- synthetische Paraffine werden mit dem Fischer-Tropsch-Verfahren hergestellt

Der Unterschied zwischen den beiden Verfahren sind die unverzweigte n-Alkane beim zweiten Verfahren

- als Nebenprodukt bei der Herstellung von Paraffinen fallen Paraffinöle an, welche gute Schmiermittel sind

 

Verwendung von Paraffinen

- Kerzenwachs

- Reifenherstellung als Ozonschutz

- Wachsmalstifte

- Pflanzenschutzmittel

- Pharmaindustrie

 

Reaktionen von Paraffinen

2 C18H38+ 55O2 ---> 36CO2+ 38H2O

 

Wachse:

- tierische und pflanzliche Wachse

- Erdwachse

- synthetische Wachse

 

Mikrowachse: 

  • auch: mikrokristalline Wachse 
  • Gewinnung aus Vakuumrückständen der Motorölraffinerie 
  • Entfernung der schweren Rohölkomponente durch spezielles   Raffinationsverfahren (z.B. Propan-Entasphaltierung) 
  • es folgt analoger Ablauf wie bei Paraffinen

Verwendung:

• aufgrund seiner Eigenschaften und Ungiftigkeit sehr vielfältig verwendbar
• Haupteinsatzgebiete: als Brennstoff, Versiegelung, Pflege, und Konservierung
• als Brennstoff: z.B. in Kerzen, in Öllampen oder als Grillanzünder
• Kosmetikindustrie: Pflegeöl, Salben und Cremes
• Medizin: Bindemittel in Salben
• Haushalt: in Pflegemitteln für Fußböden, in Holz- und Metallpolituren, in Schuhcremes, in Autopflegemitteln, in Modelliermassen und in Malstiften
• in feinmechanischen Werkstätten: Schmiermittel
• Konservierung anatomischer Präparate (Paraffinierung)
• als Abführmittel
• in Archäologie zum Präparieren archäologischer Funde
• Käse (Rinde)
• Kaugummis und Süßwaren
• Gummiprodukte
• Korrosionsschutz

Gefahren:

• Paraffin für Umwelt gewöhnlich unbedenklich
• Bundesamt für Verbraucherschutz rechnet nicht mit Schäden oder allergischen Reaktionen; oder auch Stiftung Warentest hält dagegen
• jedoch geht Öko-Test von erheblichem Schaden bei Paraffin enthaltenden  Cremes aus

  • Austrocknung der Haut
  • zunehmende Faltenbildung
  • Behinderung natürlicher Regulationsmaßnahmen
  • mögliche Anreicherung in Leber, Niere und Lymphknoten
  • weitere Problematik: Wachsen von Wintersportgeräten, gelangt nach der Schneeschmelze in alpine Ökosysteme

Verbrennung von Kerzen:

C15H32 + 18O2 --> 15CO2 + 16H2O

 

  1. Organische Chemie: Alkane - flüssige Alkane
  2. Organische Chemie: Alkane - gasförmige Alkane
  3. Organische Chemie: Alkanole (Alkohole)
  4. Organische Chemie: Alkene und Alkine
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